По сюжету после того, как роль Ломоносова отдали другому актёру, Павел решает снова замахнуться на значимую роль — Чехова. Деревянко верит, что сможет получить признание критиков за серьёзный драматический образ. Как только запускаются съёмки фильма про Антона Павловича, выясняется, что в Таганроге живёт правнучка драматурга Маргарита Васильевна (Елена Симонова), которая запрещает снимать кино. Павел возвращается в родной город, чтобы переубедить наследницу. Правда, ради заветной роли ему придётся решить все конфликты её семьи.
«Я из Таганрога, поэтому, конечно же, все чеховские места знаю. Кроме того, в театре Моссовета играю в "Трёх сестрах" и "Дяде Ване", во время подготовки к которым много читал, изучал, — говорит Павел. — Как и мой персонаж, тоже жду драматические роли, не только комедийные. Ведь главный герой — это хоть и ироничная версия меня, но вобравшая в себя всё то, что близко мне».
Зрители увидят два Чехова — в исполнении Деревянко и Андрея Некрасова («Осторожно, люди!»), который сыграет галлюцинацию звезды.
«Честно говоря, не припоминаю биографического фильма о Чехове, так что герой Деревянко в этом смысле первопроходец, — признаётся режиссёр Фёдор Стуков. — Безусловно, Чехов — классик, знакомый всем с детства, и для нас это большая ответственность, поэтому стараемся подойти как можно ближе к великому писателю, чтобы показать его таким, какой он был».
Перед съёмками авторы погрузились в жизнь известного драматурга.
«В сериале хочется показать знаковые места Чехова, отразить интересные, не всем известные факты его жизни. Например, то, что Антон Павлович был довольно любвеобильным человеком, а его первая "Чайка" провалилась в Петербурге, что стало причиной депрессии писателя», — рассказывают креативные продюсеры Иван Забегаев и Иван Семёнов.
В работе над внешним образом писателя тоже уделяли внимание деталям. В кадре Павел Деревянко и Андрей Некрасов носят знаменитую чеховскую бородку, винтажный костюм, антикварное пенсне, серебряные часы 1895 года и аналог трости Чехова, которую Антон Павлович использовал в жизни. Художники также заказывали и фактурили медицинский прибор фонендоскоп, который напомнит зрителям о первой профессии драматурга.
Сериал станет продолжением комедийной истории «Как Деревянко Ломоносова играл», где по сюжету Павел отправляется на родину Ломоносова в Холмогоры, чтобы подготовиться к роли легендарного учёного.